Precuela de la aclamada serie "Los Soprano", centrada en la juventud del gángster de Nueva Jersey, Tony Soprano. El guión de la película ha sido escrito por David Chase, el creador de la serie original de HBO y también director del drama independiente "Not Fade Away".

Un cínico mujeriego vuelve a casa durante las vacaciones, sólo para verse enredado por la mujer que le rompió el corazón hace años.