¡Vienen las Navidades! Strawberry Shortcake quiere hacer algo especial para sus amigos, así que ella y Honey Pie Pony viajan a un lugar mágico que se llama Holiday Land (¡La tierra de las vacaciones!) a buscar los regalos perfectos. ¡Y los encuentran! Pero por desgracia una pila de bolas de nieve casi fundida convierten los regalos que Strawberry había seleccionado tan cuidadosamente en un montón de regalos empapados. Al final, Strawberry aprenderá que el mejor regalo es el regalo de la amistad…

Tarta de Fresa tiene un sueño de nuevos campos de arbustos de bayas frescas, suficiente para todos. Pero cuando el codicioso Peculiar Purple Pieman llega en la tierra de fresa, decide robar el sueño de Tarta de Fresa y de todos los demás también. Con el fin de detener a Pieman Purple y su malvado plan, Tarta de Fresa y sus amigos deben viajar a la Tierra de los Sueños. En el camino, estos amigos especiales aprenden el valor de trabajar juntos para hacer que los sueños se hagan realidad.