Hank Mercer es un escritor de novelas de misterio que se ha cansado de su popular creación, el detective Biff Deegan. Atormentado entre su madre y su agente, que le recuerda su lucrativo contrato para más sagas de "Biff Deegan", Hank sueña con crear otro detective más intelectual, que utilice el cerebro en vez de pelearse para resolver los crímenes. Mientras discute con su agente durante un almuerzo de negocios, observa a una chica muy guapa y misteriosa, sentada entre dos hombres siniestros. Hank ve como la obligan a entrar en un coche. De repente, observa que sobre la mesa se han dejado una caja de cerillas con dos nombres escritos en ella. El hecho es tan apropiado para su nueva serie de novelas que hace un trato con su agente: si consigue resolver este misterio, se verá libre de Biff Deegan para siempre.

Lexy Gold (Lindsay Lohan) es una prometedora periodista y reina de la moda que estudia en Manhattan. Junto a su mejor amiga Jennifer (Brenda Song), Lexy siempre está al acecho de las últimas primicias periodísticas y tendencias de moda. Cuando uno de sus profesores desaparece misteriosamente, Lexy pasa de ser una columnista escolar a convertirse en una decidida reportera de investigación. Y, con la ayuda de sus amigos Jennifer y Gabe y su astuto redactor Jack, Lexy se compromete a resolver el misterio. Antes de que se quieran dar cuenta, se encontrarán metidos en una aventura mucho mayor de lo que jamás se imaginaron...

Dan Mahowny es un hombre con un talento especial para los números, y una debilidad muy grande por el juego.

Un adolescente (Anton Yelchin) de una familia sin problemas económicos entra a estudiar a un instituto público. Incapaz de adaptarse a su nuevo entorno, encontrará, gracias al director del centro (Robert Downey Jr.), la manera de encajar, al ser nombrado el psicólogo de su curso, es decir, la persona para mediar entre estudiantes en conflicto.