Tras pasar dos décadas en Inglaterra, Bill Bryson (Robert Redford) regresa a los Estados Unidos con el fin de emprender la gran aventura de su vida: escalar los Apalaches, atravesando algunos de los paisajes más bellos del continente. En este viaje cuenta con la ayuda de un viejo amigo (Nick Nolte), que es el único loco dispuesto a acompañarlo. El único problema es que tienen una idea muy distinta de lo que significa "aventura". Adaptación de las memorias de Bryson, un conocido escritor de libros de viajes.

Estando en Londres para la boda de su hija, Harvey Shine, pierde el avión a Nueva York, y por lo tanto pierde su trabajo. Mientras ahoga sus penas en el bar del aeropuerto, Harvey conoce a Kate, una empleada del gobierno británico atrapada en un ciclo sin fin de trabajo, llamadas telefónicas de su madre, y citas a ciegas. Inmediatamente se crea un vínculo entre este par de infelices, que pronto verán llegar el amor.