Jenn y Matt, grandes amigos desde la universidad, han alcanzado los treinta. Cansada del panorama sentimental neoyorquino y soltera por decisión propia, Jenn se dedica a dar clases de ‘yoga erótico’ a la vez que hace de recadera de su jefe. Matt, incapaz de superar la relación con su exnovio, se ha centrado por completo en su negocio de cómics y ha dejado a un lado su sueño de ser un novelista gráfico. En medio de tal panorama, ambos deciden cumplir la promesa que se hicieron de jóvenes de tener un bebé juntos... a la antigua usanza.

Timothy Dumphy proviene de un hogar roto, tiene un perro con tres patas y un parche, y un especial atractivo para atraer problemas. Vive en una comunidad obrera rodeado de sus mejores amigos, tipos con poco futuro por delante. Un buen día estrella su coche contra una patrulla de la policía, excusa suficiente para que su padre, decida enviarle a un internado elitista para mantenerle alejado de problemas así como de las drogas y la violencia.