La película se centra en la historia de la entrevista de cinco días entre el reportero de la revista Rolling Stone David Lipsky y el aclamado novelista David Foster Wallace, que tuvo lugar justo después de que se publicara la novela épica y revolucionaria de Wallace en 1996: "La broma infinita".

El reportero de televisión Simon Hunt y el cámara Duck han trabajado en la zonas de guerra más candentes del mundo. Pero un fatídico día, en un pequeño pueblo de Bosnia, todo cambia de repente. Durante una emisión en directo para la televisión nacional, Simon se derrumba. Como consecuencia Duck es ascendido y Simon simplemente desaparece. Cinco años más tarde, Duck regresa a Sarajevo con un corresponsal novato, Benjamin, para cubrir el quinto aniversario del final de la guerra. Simon aparece como un fantasma del pasado y convence a Duck de que sabe dónde está el criminal de guerra más buscado de Bosnia: El Zorro. Armado únicamente de unos cuantos datos escasos, Simon, Duck y Benjamin se embarcan en un oscuro y peligroso viaje que les adentrará en territorios hostiles.

Park Slope, Brooklyn, 1986. Cuando Walt Berkman, un influenciable chico de 16 años, finge que es suya la canción de Pink Floyd "Hey You" y la canta en un acto del instituto, tenía muy claros sus motivos. "Sentía que podía haberla escrito yo, así que el hecho de que ya estuviera escrita no dejaba de ser un mero tecnicismo." Al mismo tiempo, su hermano Frank, de doce años, bebe cerveza y habla sin pudor de la vida sexual de su madre. Ambos simplemente reaccionan ante la bomba que ha estallado en el seno de su apacible vida familiar: sus padres, Bernard –otrora un prometedor escritor y ahora un profesor de mediana edad- y Joan –una prometedora escritora que va a publicar un libro- anuncian que se separan. Los cimientos familiares se tambalean. Walt y Frank se enfrentan a lo que es repartirse los fines de semana y al desbarajuste de pasar una noche con uno y otra noche con otro.