Explora nuevos aspectos de la vida de Judy Garland 50 años después de su trágica muerte, mezclando el material de su productor, mánager y tercer marido,Sid Luft, con archivos de vídeo, conciertos y las propias e inimitables palabras de Judy.

Jenny Bowman es una cantante exitosa que, mientras que cumple un compromiso en el London Palladium, visita a David Donne para ver a su hijo Matt otra vez y pasar unos gloriosos días con él mientras su padre está ausente en Roma ,en un intento de alcanzar la familia que ella nunca tuvo. Cuando David regresa, Matt se debate entre su lealtad hacia su padre y su afecto por Jenny.