Años 50. Frank (Leonardo DiCaprio) y April (Kate Winslet) se conocen en una fiesta y se enamoran. Ella quiere ser actriz. Él sueña con viajar para huir de la rutina y experimentar emociones nuevas. Con el tiempo se convierten en un estable matrimonio con dos hijos que vive en las afueras de Connecticut, pero no son felices. Ambos se enfrentan a un difícil dilema: o luchar por los sueños e ideales que siempre han perseguido o conformarse con su gris y mediocre vida cotidiana.

Se enciende una amistad poco probable entre un comediante de L.A. en apuros, obligado a regresar a su casa en el este de Long Island con el rabo entre las piernas, y un dermatólogo alcohólico trágicamente imperfecto, pero encantador y carismático. Al descubrir ser almas gemelas, cada uno ayuda al otro a encontrar la curación, además de la confianza para enfrentar los 'fracasos' en sus vidas.