Jesse (Tim Daly) es un treintañero que sufre una crisis especial: no puede mantener una relación con éxito. Para descubrir qué está haciendo mal decide consultar a sus antiguas novias. El resultado será sorprendente.

Race Darwell, condenado a la pena capital por asesinar a su esposa, espera impaciente en el corredor de la muerte el resultado de la última apelación. Para sobrellevar la situación, mantiene correspondencia con cuatro mujeres a las que envía cintas grabadas. Ninguna de ellas conoce la existencia de las demás; pero un día un funcionario de prisiones intercambia los paquetes que Darwell les envía.