Falso documental que relata la final del campeonato de Wimbledon de 2001, donde se enfrentaron dos mortales rivales. Por un lado, estaba la controversial superestrella Aaron Williams. Frente a él en el césped, se encontraba la lenta esperanza de Inglaterra, Charles Poole, un prodigio forzado por su madre a agarrar la raqueta. Chocando en el gran encuentro por la gloria, los dos dieron todo lo que tenían. Pero por alguna razón, ninguno pudo sacar la ventaja necesaria para ganar el quinto set, lo cual llevó a un desempate que se determinaría a lo largo de una semana.

Franny es un filántropo rico y excéntrico. En un intento por revivir su pasado, acaba interfiriendo en la vida de los recién casados, Olivia, la joven hija de un amigo fallecido, y Lucas, su prometido.

Lisa Jorgenson (Reese Witherspoon) es una joven atleta de 31 años que está convencida de que su vida sentimental es un fracaso. Pero, inesperadamente, se verá envuelta en un divertido triángulo amoroso con George (Paul Rudd), un ejecutivo en plena crisis, y Matty (Owen Wilson), un jugador de béisbol profesional. ¿Por cuál de los dos se decidirá? ¿Cómo saber qué es el amor verdadero?