Dos hermanos gemelos, que son excelentes amigos, empiezan a despertar a la adolescencia. Son muy distintos: Rudy es deportista, valiente, carismático; Jacob, en cambio, es tímido, callado y se siente traumatizado por una señal de nacimiento en la cara. Malee, una niña precoz, hija única de una mujer que vive aislada, y Leonard, un chico que comparte con su familia el problema de la obesidad, forman el círculo de amigos de los gemelos.

Lloyd Fellow dirige a un grupo teatral se las ve y las desea para representar una función que está peligrando a causa de los conflictos personales surgidos entre sus heterogéneos y excéntricos actores y actrices.

Lisa Jorgenson (Reese Witherspoon) es una joven atleta de 31 años que está convencida de que su vida sentimental es un fracaso. Pero, inesperadamente, se verá envuelta en un divertido triángulo amoroso con George (Paul Rudd), un ejecutivo en plena crisis, y Matty (Owen Wilson), un jugador de béisbol profesional. ¿Por cuál de los dos se decidirá? ¿Cómo saber qué es el amor verdadero?

Años 50. Benjy Stone (Mark Linn-Baker), un joven guionista de televisión que colabora en un exitoso programa de humor, debe acompañar al inglés Alan Swan (Peter O'Toole), un viejo artista totalmente alcoholizado, los días que dure el rodaje. Benjy tendrá que proporcionarle las mayores comodidades, evitar que beba y procurar que llegue a las grabaciones en el mejor estado posible, tarea que se convertirá en una auténtica pesadilla.