Como todos los días de la campaña presidencial de Donald Trump aparentemente generan nuevos titulares, este especial de dos horas examina el pasado del candidato cada vez más polarizado. Incluido es raramente visto el metraje de las entrevistas de Trump con Phil Donahue y sus comentarios sobre la política del piso de la convención republicana de 1988. Además, las celebridades, políticos y personas descritas como "cercanas a The Donald" influyen, incluyendo al ex senador estadounidense Al D'Amato (RN.Y.), el ex alcalde de Atlantic City Jim Whelen, el boxeador Mike Tyson y notorio "aprendiz" concursante Omarosa.

De nuevo, los más disparatados del volante se dan cita en la loca e ilegal carrera de Cannonball. El comisario Spiro T. Edsel detiene a todos los conductores oficiales para suspender la carrera y evitar accidentes. Los organizadores sin embargo no están dispuestos a renunciar a la carrera más emocionantes del año, así que se ven obligados a contratar conductores primerizos. A lo largo del accidentado ?rally? se suceden las más increíbles aventuras. Un conductor gordo y tímido se enamora de una rubia despampanante que se le asigna como copiloto. Un avión de pasajeros confunde la pista 8 y circula como un bólido entre los coches... entre tanto, el comisario persigue a los participantes dispuesto a acabar con todos, con la carrera y con los Estados Unidos, si es preciso.