Frank, un ladrón de poca monta, recibe un día el encargo de robar una pintura de Matisse. Frank decide efectuar el robo tres días antes de lo previsto para, antes de entregar el cuadro a su comprador, poder pasar así unas pequeñas vacaciones en un remoto lugar de Nueva Inglaterra junto a su novia, Roz. Mientras, el detective del FBI que conduce la investigación está convencido que el robo es obra de un profesional.

Ashtray (Shawn Wayans) es un joven negro que se va a Los Angeles a vivir con su padre y con su peculiar abuela. Allí se encuentra con su primo Loc Dog (Marlon Wayans), que se pasa el día con su pandilla de amigos por el barrio.

Diana, una joven madre soltera, consigue trabajo en una zapatería, donde conoce a Ronnie and Tricks, dos strippers que trabajan en un club llena de gente poco recomendable relacionada con el crimen. A pesar de todo, ante la necesidad de ganar dinero para pagarse los estudios y mantener a su hija, Diana acaba trabajando en el club como stripper.

Un aspirante a proxeneta lucha por hacerse una casa de moneda después de heredar el servicio de escolta de su difunto tío y descubrir que la competencia en las calles es feroz.